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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Förster, Sebastian [VerfasserIn]   i
 Persch, Elke [VerfasserIn]   i
 Tverskoy, Olena [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Helmchen, Günter [VerfasserIn]   i
 Klein, Christian D. [VerfasserIn]   i
 Özata, Başak [VerfasserIn]   i
 Brügger, Britta [VerfasserIn]   i
Titel:Syntheses and biological properties of brefeldin analogues
Verf.angabe:Sebastian Förster, Elke Persch, Olena Tverskoy, Frank Rominger, Günter Helmchen, Christian Klein, Basak Gönen, and Britta Brügger
Jahr:2011
Umfang:14 S.
Fussnoten:Online veröffentlicht: Dezember 30, 2010 ; Gesehen am 09.02.2023
Titel Quelle:Enthalten in: European journal of organic chemistry
Ort Quelle:Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998
Jahr Quelle:2011
Band/Heft Quelle:2011(2011), 5 vom: Feb., Seite 878-891
ISSN Quelle:1099-0690
Abstract:Total and partial syntheses of brefeldin analogues are described. (6R)-Hydroxy-BFA (5) was obtained through a total synthesis from (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) in 13 steps. The BFA lactam analogue 6 was prepared via the key building block 25, which was accessed in four steps from BFA (1). (7S)-Amino-BFC (7) was obtained from 7-dehydro-BFA (3) by reductive amination. The structures of the brefeldin analogues were determined by X-ray analyses. The activities of the brefeldin analogues in blocking protein traffic between the endoplasmatic reticulum and the Golgi apparatus were determined both for mammalian cells and for plant cells. Molecular mechanics calculations and docking into the Arf1-GEF protein complex, an established receptor of BFA, were carried out.
DOI:doi:10.1002/ejoc.201001297
URL:Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.

Volltext: https://doi.org/10.1002/ejoc.201001297
 Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201001297
 DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201001297
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:Brefeldin A analogues
 Macrolactonization
 Molecular modeling
 Nozaki-Hiyama-Kishi­ reaction
 Structure-activity relationships
 Total synthesis
K10plus-PPN:1833786750
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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