| Online-Ressource |
Verfasst von: | Förster, Sebastian [VerfasserIn]  |
| Persch, Elke [VerfasserIn]  |
| Tverskoy, Olena [VerfasserIn]  |
| Rominger, Frank [VerfasserIn]  |
| Helmchen, Günter [VerfasserIn]  |
| Klein, Christian D. [VerfasserIn]  |
| Özata, Başak [VerfasserIn]  |
| Brügger, Britta [VerfasserIn]  |
Titel: | Syntheses and biological properties of brefeldin analogues |
Verf.angabe: | Sebastian Förster, Elke Persch, Olena Tverskoy, Frank Rominger, Günter Helmchen, Christian Klein, Basak Gönen, and Britta Brügger |
Jahr: | 2011 |
Umfang: | 14 S. |
Fussnoten: | Online veröffentlicht: Dezember 30, 2010 ; Gesehen am 09.02.2023 |
Titel Quelle: | Enthalten in: European journal of organic chemistry |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH Verl., 1998 |
Jahr Quelle: | 2011 |
Band/Heft Quelle: | 2011(2011), 5 vom: Feb., Seite 878-891 |
ISSN Quelle: | 1099-0690 |
Abstract: | Total and partial syntheses of brefeldin analogues are described. (6R)-Hydroxy-BFA (5) was obtained through a total synthesis from (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) in 13 steps. The BFA lactam analogue 6 was prepared via the key building block 25, which was accessed in four steps from BFA (1). (7S)-Amino-BFC (7) was obtained from 7-dehydro-BFA (3) by reductive amination. The structures of the brefeldin analogues were determined by X-ray analyses. The activities of the brefeldin analogues in blocking protein traffic between the endoplasmatic reticulum and the Golgi apparatus were determined both for mammalian cells and for plant cells. Molecular mechanics calculations and docking into the Arf1-GEF protein complex, an established receptor of BFA, were carried out. |
DOI: | doi:10.1002/ejoc.201001297 |
URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
Volltext: https://doi.org/10.1002/ejoc.201001297 |
| Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201001297 |
| DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201001297 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | Brefeldin A analogues |
| Macrolactonization |
| Molecular modeling |
| Nozaki-Hiyama-Kishi reaction |
| Structure-activity relationships |
| Total synthesis |
K10plus-PPN: | 1833786750 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
Syntheses and biological properties of brefeldin analogues / Förster, Sebastian [VerfasserIn]; 2011 (Online-Ressource)