Substituted cyclopentannulated tetraazapentacenes

• Verfasst von: Maier, Steffen [VerfasserIn]
• Verfasst von: Heckershoff, Robin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hippchen, Nikolai [VerfasserIn]
• Verfasst von: Brödner, Kerstin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: Substituted cyclopentannulated tetraazapentacenes
• Verf.angabe: Steffen Maier, Robin Heckershoff, Nikolai Hippchen, Kerstin Brödner, Frank Rominger, Jan Freudenberg, A. Stephen K. Hashmi, and Uwe H.F. Bunz
• E-Jahr: 2022
• Jahr: 19 August 2022
• Umfang: 6 S.
• Fussnoten: Gesehen am 27.02.2023
• Titel Quelle: Enthalten in: Chemistry - a European journal
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1995
• Jahr Quelle: 2022
• Band/Heft Quelle: 28(2022), 64, Artikel-ID e202201842, Seite 1-6
• ISSN Quelle: 1521-3765
• DOI: doi:10.1002/chem.202201842
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten: Maier, Steffen, 1994 - : Substituted cyclopentannulated tetraazapentacenes [data]
• Sach-SW: cyclization
• Sach-SW: dihydroazaacenes
• Sach-SW: postfunctionalization
• Sach-SW: semiconductors
• Sach-SW: solid-state packing
• K10plus-PPN: 1837603057
• K10plus-PPN:
  Universitätsbibliothek
• Lokale URL UB: Zum Volltext

Abstract

Brominated pentannulated dihydrotetraazapentacenes were prepared by gold- or palladium-catalyzed 5-endo-dig cyclization of TIPS-ethynylated dihydrotetraazaacenes (TIPS = triisopropylsilyl). Post-functionalization was demonstrated by Sonogashira alkynylation and Rosenmund-von Braun cyanation. Calculations predict these species to act as n-type semiconductors, which was verified for two derivates through characterization in organic field-effect transistors.