Gold-catalyzed regio- and stereoselective α-acyloxy-β-alkynylation of ynol ethers

• Verfasst von: Liu, Yaowen [VerfasserIn]
• Verfasst von: Han, Chunyu [VerfasserIn]
• Verfasst von: Shi, Hongwei [VerfasserIn]
• Verfasst von: Mackenroth, Alexandra [VerfasserIn]
• Verfasst von: Zhang, Linghua [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Gold-catalyzed regio- and stereoselective α-acyloxy-β-alkynylation of ynol ethers
• Verf.angabe: Yaowen Liu, Chunyu Han, Hongwei Shi, Alexandra V. Mackenroth, Linghua Zhang, Matthias Rudolph, Frank Rominger, and A. Stephen K. Hashmi
• E-Jahr: 2023
• Jahr: 17 February 2023
• Umfang: 13 S.
• Fussnoten: Gesehen am 27.03.2023
• Titel Quelle: Enthalten in: The journal of organic chemistry
• Ort Quelle: [Erscheinungsort nicht ermittelbar] : American Chemical Society, 1936
• Jahr Quelle: 2023
• Band/Heft Quelle: 88(2023), 5 vom: Feb., Seite 2908-2920
• ISSN Quelle: 1520-6904
• DOI: doi:10.1021/acs.joc.2c02597
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• K10plus-PPN: 1840150769

Abstract

Enol esters and conjugated enynes are valuable structural motifs for synthetic chemistry and material sciences. Herein, the synthesis of tetra-substituted enol ester 2-iodobenzoate derivatives was achieved in good yields at room temperature through a gold-catalyzed acyloxyalkynylation of sensitive ynol ethers with ethynylbenziodoxolones (EBXs), the latter acting as bifunctional reactants. The conversion is highly regioselective with a broad substrate scope. Mechanistically, an Au(III) species is the key intermediate of an Au(I)/Au(III) redox cycle. The reaction is synthetically useful and can easily be scaled up to gram scale.