Cata-annulated azaacene bisimides

• Verfasst von: Elter, Maximilian [VerfasserIn]
• Verfasst von: Ahrens, Lukas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Luo, Stella M. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Cao, Dennis D. [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: Cata-annulated azaacene bisimides
• Verf.angabe: Maximilian Elter, Lukas Ahrens, Stella M. Luo, Frank Rominger, Jan Freudenberg, Dennis D. Cao, and Uwe H.F. Bunz
• Jahr: 2021
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 03.04.2023
• Titel Quelle: Enthalten in: Chemistry - a European journal
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1995
• Jahr Quelle: 2021
• Band/Heft Quelle: 27(2021), 48, Seite 12284-12288
• ISSN Quelle: 1521-3765
• DOI: doi:10.1002/chem.202101573
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten: Elter, Maximilian, 1995 - : Cata-annulated azaacene bisimides [data]
• Sach-SW: azaacenes
• Sach-SW: bisimides
• Sach-SW: butterfly dimer
• Sach-SW: electron acceptors
• Sach-SW: heteroacenes
• K10plus-PPN: 184106064X
• K10plus-PPN:
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Abstract

Ultra-electron-deficient azaacenes were synthesized via Buchwald-Hartwig coupling of ortho-diaminoarenes with chlorinated mellophanic diimide followed by oxidation of the intermediate N,N’-dihydro compounds with MnO2 or PbO2. The resulting cata-annulated bisimide azaacenes have ultrahigh electron affinities with first reduction potentials as low as −0.35 V recorded for a tetraazapentacene. Attempts to prepare a tetrakis(dicarboximide)tetraazaheptacene resulted in the formation of a symmetric butterfly dimer.