Diindenopyrazines

• Verfasst von: Brosius, Victor [VerfasserIn]
• Verfasst von: Weigold, Svenja [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hippchen, Nikolai [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: Diindenopyrazines
• Titelzusatz: electron-deficient arenes
• Verf.angabe: Victor Brosius, Svenja Weigold, Nikolai Hippchen, Frank Rominger, Jan Freudenberg, and Uwe H. F. Bunz
• E-Jahr: 2021
• Jahr: June 4, 2021
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 12.04.2023
• Titel Quelle: Enthalten in: Chemistry - a European journal
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1995
• Jahr Quelle: 2021
• Band/Heft Quelle: 27(2021), 39, Seite 10001-10005
• ISSN Quelle: 1521-3765
• DOI: doi:10.1002/chem.202100372
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: electron acceptors
• Sach-SW: organic field effect transistors
• Sach-SW: quinoidal heteroaromatics
• Sach-SW: semiconductor
• Sach-SW: synthetic methods
• K10plus-PPN: 1842048708
• K10plus-PPN:
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Abstract

The syntheses, properties and application of the air-stable electron acceptors, diindenopyrazines 4 a-g are reported demonstrating the introduction of functional aryl groups in the 6- and 12-positions. The targets are accessible on the hundred milligram to gram scale. The structure of the aryl groups in 4 a-g modulates their solubility, redox potentials and optical properties. The introduction of electron-poor aryl groups to the electron-poor diindenopyrazine backbone reduces the electron affinity to −4 eV, making the compounds attractive as n-semiconductors. A simple organic field-effect transistor of 4 e -without optimization- shows electron transport with a mobility of up to 0.037 cm2 V−1 s−1.