TIPS-Ethynylated naphthodiquinoline and naphthodiacridine

• Verfasst von: Ahrens, Lukas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Maier, Steffen [VerfasserIn]
• Verfasst von: Misselwitz, Erik [VerfasserIn]
• Verfasst von: Oeser, Thomas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: TIPS-Ethynylated naphthodiquinoline and naphthodiacridine
• Titelzusatz: novel diazabisacenes
• Verf.angabe: Lukas Ahrens, Steffen Maier, Erik Misselwitz, Thomas Oeser, Frank Rominger, Jan Freudenberg, and Uwe H.F. Bunz
• E-Jahr: 2021
• Jahr: May 27, 2021
• Umfang: 5 S.
• Fussnoten: Gesehen am 12.04.2023
• Titel Quelle: Enthalten in: Chemistry - a European journal
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1995
• Jahr Quelle: 2021
• Band/Heft Quelle: 27(2021), 41, Seite 10569-10573
• ISSN Quelle: 1521-3765
• DOI: doi:10.1002/chem.202101246
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Sach-SW: aromaticity
• Sach-SW: azaacenes
• Sach-SW: electronic coupling
• Sach-SW: peri-bisacenes
• Sach-SW: semiconductors
• K10plus-PPN: 1842050729
• K10plus-PPN:
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Abstract

The synthesis of two diazabisacenes is reported. A bisboronated naphthalene was Suzuki-coupled to substituted ethyl nicotinates, then cyclized by intramolecular Friedel-Crafts acylation. The resulting diketones were alkynylated and reduced to give the title compounds, bis(TIPS-ethynyl)-substituted naphtha[1,8-gh:5,4-g′h′]diquinoline and naphtho[1,8-bc:5,4-b′c′]diacridine. Nitrogen incorporation stabilizes the bisacenes with respect to oxidation compared to their consanguine nonaza analogs.