Enantioselective modular synthesis of cyclohexenones

• Verfasst von: Franck, Géraldine Julie Anne-Marie [VerfasserIn]
• Verfasst von: Brödner, Kerstin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Helmchen, Günter [VerfasserIn]
• Titel: Enantioselective modular synthesis of cyclohexenones
• Titelzusatz: total syntheses of (+)-crypto- and (+)-cnfectocaryone
• Verf.angabe: Géraldine Franck, Kerstin Brödner, Günter Helmchen
• E-Jahr: 2010
• Jahr: August 02, 2010
• Umfang: 4 S.
• Fussnoten: Gesehen am 07.11.2023
• Titel Quelle: Enthalten in: Organic letters
• Ort Quelle: Washington, DC : ACS, 1999
• Jahr Quelle: 2010
• Band/Heft Quelle: 12(2010), 17, Seite 3886-3889
• ISSN Quelle: 1523-7052
• DOI: doi:10.1021/ol101588j
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• K10plus-PPN: 1869505794

Abstract

A modular synthesis of cyclohexenones is described and applied to the first enantioselective total syntheses of (+)-crypto- and (+)-infectocaryone. Key steps in the synthesis of cyclohexenones are an iridium-catalyzed allylic alkylation, nucleophilic allylation, and ring-closing metathesis. On the way to (+)-cryptocaryone, a catch and release strategy involving an iodolactonization/elimination and a regioselective C-acylation were used.