Stabilization of acenes

• Verfasst von: Ludwig, Philipp [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Freudenberg, Jan [VerfasserIn]
• Verfasst von: Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]
• Titel: Stabilization of acenes
• Titelzusatz: 'Geländer'-pentacenes
• Verf.angabe: Philipp Ludwig, Frank Rominger, Jan Freudenberg and Uwe H.F. Bunz
• E-Jahr: 2024
• Jahr: 05 January 2024
• Umfang: 5 S.
• Illustrationen: Illustrationen, Diagramme
• Fussnoten: Gesehen am 22.02.2024
• Titel Quelle: Enthalten in: Angewandte Chemie. International edition
• Ort Quelle: Weinheim : Wiley-VCH, 1998
• Jahr Quelle: 2024
• Band/Heft Quelle: 63(2024), 13 vom: März, Artikel-ID e202316902, Seite 1-5
• ISSN Quelle: 1521-3773
• DOI: doi:10.1002/anie.202316902
• Datenträger: Online-Ressource
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten: Ludwig, Philipp, 1997 - : Stabilization of acenes
• Sach-SW: acenes
• Sach-SW: Geländer compounds
• Sach-SW: Pentacene
• Sach-SW: Stabilization
• Sach-SW: steric shielding
• K10plus-PPN: 1881438511
• K10plus-PPN:
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Abstract

We report soluble tetrakis-biphenyl substituted pentacenes comprised of sp2 carbons and synthesized from pentacene-5,7,12,14-tetraone. Intramolecular Yamamoto coupling of two tetrakis(chlorobiphenylyl)pentacenes yields helical, doubly wrapped pentacenes, in which the quaterphenylene units solubilize the pentacenes and shield their central anthracene units to an unprecedented degree. The criss-cross-bridged pentacenes resist (photo)oxidation, Diels-Alder reactions and are much less reactive than TIPS-ethynylated pentacene. Extension of this concept might provide access to the larger acenes.