Modular synthetic strategies for dipyrrolopyrazines [data]

• Verfasst von: Rudolph, Matthias [VerfasserIn]
• Verfasst von: Kahle, Justin [VerfasserIn]
• Verfasst von: Mackenroth, Alexandra [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hüßler, Christopher [VerfasserIn]
• Verfasst von: Römgens, Patrick [VerfasserIn]
• Verfasst von: Schimanski, Paul [VerfasserIn]
• Verfasst von: Krämer, Petra [VerfasserIn]
• Verfasst von: Brückner, Margit [VerfasserIn]
• Verfasst von: Oeser, Thomas [VerfasserIn]
• Verfasst von: Rominger, Frank [VerfasserIn]
• Verfasst von: Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]
• Titel: Modular synthetic strategies for dipyrrolopyrazines [data]
• Verf.angabe: Matthias Rudolph, Justin Kahle, Alexandra V. Mackenroth, Christopher Hüßler, Patrick Römgens, Paul Schimanski, Petra Krämer, Margit Brückner, Thomas Oeser, Frank Rominger, A. Stephen K. Hashmi
• Verlagsort: Heidelberg
• Verlag: Universität
• E-Jahr: 2025
• Jahr: 2025-02-24
• Umfang: 1 Online-Ressource (5 Files)
• Fussnoten: Gefördert durch: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG): SFB 1249 ; Gesehen am 17.02.2025
• DOI: doi:10.11588/DATA/TEYEG6
• Datenträger: Online-Ressource
• Dokumenttyp: Forschungsdaten
• Dokumenttyp: Datenbank
• Sprache: eng
• Bibliogr. Hinweis: Forschungsdaten zu: Kahle, Justin, 1996 - : Modular synthetic strategies for dipyrrolopyrazines
• Sonstige Nr.: Grant number: DFG SFB 1249
• Sach-SW: Chemistry
• K10plus-PPN: 1918228388
• K10plus-PPN:
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Abstract

Herein we describe the synthesis of dipyrrolopyrazines via a tandem-Sonogashira coupling with subsequent direct cyclisation of the resulting bisalkynes. The key precursor, di-tert-butyl (3,6-dichloropyrazine-2,5-diyl)dicarbamate, can be easily obtained on a large scale. Bidirectional cross-couplings yield either the diyne or dipyrrolopyrazine scaffolds selectively. When the intermediate bisalkynes are cyclised with IPrAuNTf2, an in situ deprotection of the Boc-group is observed, giving access to the N-unsubstituted dipyrrolopyrazines. Functionalisation of the pyrrolo-CH or NH-moiety allows further adjustment of solubility, processability and optoelectronic properties. Photophysical studies demonstrate remarkable stability and high quantum yields.