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Universitätsbibliothek Heidelberg
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 Online-Ressource
Verfasst von:Jester, Fabian [VerfasserIn]   i
 Kaczun, Tobias [VerfasserIn]   i
 Maier, Steffen [VerfasserIn]   i
 Meiners, Paul [VerfasserIn]   i
 Weigold, Svenja [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Dreuw, Andreas [VerfasserIn]   i
 Freudenberg, Jan [VerfasserIn]   i
 Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn]   i
Titel:Diels-Alder reactivity of triisopropylsilyl ethynyl substituted acenes [data]
Verf.angabe:Fabian Jester, Tobias Kaczun, Steffen Maier, Paul Meiners, Svenja Weigold, Frank Rominger, Andreas Dreuw, Jan Freudenberg, Uwe H. F. Bunz
Verlagsort:Heidelberg
Verlag:Universität
E-Jahr:2024
Jahr:2024-10-17
Umfang:1 Online-Ressource (5 Files)
Fussnoten:Gefördert durch: Deutsche Forschungsgemeinschaft (SFB): 1249, Deutsche Forschungsgemeinschaft: INST 40/575-1 FUGG, Deutsche Forschungsgemeinschaft: INST 35/1596-1 FUGG ; Gesehen am 13.03.2025
Abstract:We investigated the Diels-Alder reaction of 6,13-bis(triisopropylsilyl)pentacene (1) with small dienophiles such as (bridged) dihydronaphthalenes/cyclohexenes that yielded adducts at the central ring, the other dienophiles predominantly or exclusively attacked the unsubstituted off-center ring. The difference in regioselectivity was investigated by DFT calculations. Apart from dispersion interactions, it is due to the steric demand of the dienophiles, which need to fit in between the silylethynyl substituents to react at the central ring. Epoxynaphthalene adducts of 1 as well as its anthracene and tetracene congeners were deoxygenated, easily furnishing triarenobarrelenes with TIPS-ethynyl substituents at the bridge heads, attractive building blocks for porous solids and higher acene-based trimers.
DOI:doi:10.11588/DATA/HCEAB4
URL:kostenfrei: Volltext: https://doi.org/10.11588/DATA/HCEAB4
 kostenfrei: Volltext: https://heidata.uni-heidelberg.de/dataset.xhtml?persistentId=doi:10.11588/DATA/HCEAB4
 DOI: https://doi.org/10.11588/DATA/HCEAB4
Datenträger:Online-Ressource
Dokumenttyp:Forschungsdaten
 Datenbank
Sprache:eng
Bibliogr. Hinweis:Forschungsdaten zu: Jester, Fabian, 1994 - : Diels-Alder reactivity of triisopropylsilyl ethynyl substituted acenes
Sonstige Nr.:Grant number: DFG SFB 1249
 Grant number: DFG INST 40/575-1 FUGG
 Grant number: DFG INST 35/1596-1 FUGG
Sach-SW:Chemistry
K10plus-PPN:1919724613
 
 
Lokale URL UB: Zum Volltext

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