| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Lopes, Eric F. [VerfasserIn]  |
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| | Dietl, Martin C. [VerfasserIn] |
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| | Ziegler, Benjamin [VerfasserIn] |
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| | Rudolph, Matthias [VerfasserIn] |
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| | Barcellos, Thiago [VerfasserIn] |
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| | Oeser, Thomas [VerfasserIn] |
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| | Lüdtke, Diogo S. [VerfasserIn] |
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| | Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn] |
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| Titel: | Gold meets selenium |
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| Titelzusatz: | dual activation of selenium-containing propargyl alcohols towards the synthesis of 2H-chromenes and mechanistic insights |
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| Verf.angabe: | Eric F. Lopes, Martin C. Dietl, Benjamin Ziegler, Matthias Rudolph, Thiago Barcellos, Thomas Oeser, Diogo S. Lüdtke, and A. Stephen K. Hashmi |
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| E-Jahr: | 2024 |
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| Jahr: | November 7, 2024 |
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| Umfang: | 7 S. |
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| Illustrationen: | Illustrationen |
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| Fussnoten: | Online verfügbar: 19. August 2024 ; Gesehen am 02.04.2025 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
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| Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
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| Jahr Quelle: | 2024 |
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| Band/Heft Quelle: | 30(2024), 62, Artikel-ID e202402426, Seite 1-7 |
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| ISSN Quelle: | 1521-3765 |
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| Abstract: | Herein, we report the synthesis of seleno-substituted chromenes from selenoalkynes and phenols. In this cascade reaction, the applied gold catalyst not only functions as a π-acid, but also as a Lewis acid, enabling the propargylic substitution in the first step to connect the oxygen carbon bond. Under the optimal reaction condition a total of 26 chromenes were accessible by this modular access. During scale up experiments, the hydrolysis of the vinylselenium substructure to the corresponding chromenones was observed. By revisiting the electron-rich starting materials, four chromenones were produced following a one-pot reaction using a single gold catalyst. To better understand the interaction of gold and selenium, a series of nuclear magnetic resonance studies and high-resolution mass spectrometry studies were performed, which led to the proposal of a mechanism for this transformation. |
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| DOI: | doi:10.1002/chem.202402426 |
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kostenfrei: Volltext: https://doi.org/10.1002/chem.202402426 |
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| | kostenfrei: Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.202402426 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1002/chem.202402426 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| Sach-SW: | Catalysis |
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| | Dual activation |
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| | Gold |
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| | Lewis acid |
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| | Selenium |
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| K10plus-PPN: | 1921161442 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Gold meets selenium / Lopes, Eric F. [VerfasserIn]; November 7, 2024 (Online-Ressource)
