| Online-Ressource |
Verfasst von: | Wunsch, Jonas [VerfasserIn]  |
| Sommer, Hendrick M. [VerfasserIn]  |
| Kohl, Senta J. [VerfasserIn]  |
| Maier, Rouven [VerfasserIn]  |
| Rudolph, Matthias [VerfasserIn]  |
| Rominger, Frank [VerfasserIn]  |
| Hashmi, A. Stephen K. [VerfasserIn]  |
Titel: | One step synthesis of 4,6,8-Trimethoxyazulenes |
Titelzusatz: | as building block for 2-functionalized azulenes |
Verf.angabe: | Jonas F. Wunsch, Hendrick M. Sommer, Senta J. Kohl, Rouven Maier, Matthias Rudolph, Frank Rominger, A. Stephen K. Hashmi |
E-Jahr: | 2025 |
Jahr: | 07 January 2025 |
Umfang: | 9 S. |
Illustrationen: | Diagramme |
Fussnoten: | Veröffentlicht: 07. Januar 2025 ; Gesehen am 07.04.2025 |
Titel Quelle: | Enthalten in: Chemistry - a European journal |
Ort Quelle: | Weinheim : Wiley-VCH, 1995 |
Jahr Quelle: | 2025 |
Band/Heft Quelle: | 31(2025), 13, Artikel-ID e202404170, Seite 1-9 |
ISSN Quelle: | 1521-3765 |
Abstract: | Here we present a simple gold-catalyzed one-pot reaction of easily available diarylbutadiynes, with trimethoxybenzene as solvent and reactant to synthesize 4,6,8-trimethoxyazulenes. The methoxy substituents, which render the azulene very electron-rich, enable a change of azulenes typical regioselectivity for electrophilic substitutions, which enables facile electrophilic 2-substitution with iodine, bromine, chlorine, selenium or sulfur. Especially the 2-haloazulenes which can usually only be obtained through lengthy multistep syntheses are valuable building blocks for the synthesis of 2-substituted azulene derivatives. |
DOI: | doi:10.1002/chem.202404170 |
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kostenfrei: Volltext: https://doi.org/10.1002/chem.202404170 |
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| DOI: https://doi.org/10.1002/chem.202404170 |
Datenträger: | Online-Ressource |
Sprache: | eng |
Sach-SW: | 1,3-DIYNES |
| 2-SUBSTITUTED AZULENES |
| Azulene |
| BASIS-SETS |
| DERIVATIVES |
| E-Z-isomerization |
| Electrophilic aromatic substitution |
| ELECTROPHILIC SUBSTITUTION |
| EXPANSION-ANNULATION STRATEGY |
| Gold catalysis |
| LIGANDS |
| REACTIVITY |
| RING |
| SUBSTITUTED AZULENES |
K10plus-PPN: | 1921726261 |
Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
One step synthesis of 4,6,8-Trimethoxyazulenes / Wunsch, Jonas [VerfasserIn]; 07 January 2025 (Online-Ressource)