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Universitätsbibliothek Heidelberg
Status: Bibliographieeintrag

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 Online-Ressource
Verfasst von:Kirschbaum, Tobias [VerfasserIn]   i
 Ebel, Simone Felicia [VerfasserIn]   i
 Rominger, Frank [VerfasserIn]   i
 Mastalerz, Michael [VerfasserIn]   i
Titel:Suppressing inversion of a chiral polycyclic aromatic aza monkey saddle by molecular editing
Verf.angabe:Tobias Kirschbaum, Simone Felicia Ebel, Frank Rominger, and Michael Mastalerz
E-Jahr:2024
Jahr:December 2024
Umfang:11 S.
Illustrationen:Illustrationen
Fussnoten:Online verfügbar: 04. November 2024 ; Gesehen am 13.05.2025
Titel Quelle:Enthalten in: Helvetica chimica acta
Ort Quelle:New York, NY : Wiley-VCH, 1918
Jahr Quelle:2024
Band/Heft Quelle:107(2024), 12 vom: Dez., Artikel-ID e202400158, Seite 1-11
ISSN Quelle:1522-2675
Abstract:Chiral polycyclic aromatic hydrocarbons with monkey saddle topology are a fascinating class of negatively curved compounds. To make the monkey-saddles valuable building blocks for chirality-assisted synthesis (CAS) approaches, the inversion barriers between the two possible enantiomers need to be high enough to prevent interconversion under CAS conditions. By molecular editing, aza monkey saddles were converted to the corresponding chromene monkey saddles that are configurationally stable even at temperatures of 220 °C over a period of 47 days. Their structures were studied by single X-ray diffraction and enantiomers were separated to study the chiroptical properties. Furthermore, mechanistic assumptions of the formation of the chromene monkey saddles by DFT calculations are discussed.
DOI:doi:10.1002/hlca.202400158
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kostenfrei: Volltext: https://doi.org/10.1002/hlca.202400158
 kostenfrei: Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/hlca.202400158
 DOI: https://doi.org/10.1002/hlca.202400158
Datenträger:Online-Ressource
Sprache:eng
Sach-SW:chirality
 inversion stability
 monkey saddles
 negative curvature
 rearrangement
K10plus-PPN:1925462501
Verknüpfungen:→ Zeitschrift

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