| |  Online-Ressource |
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| Verfasst von: | Zong, Wansheng [VerfasserIn]  |
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| | Hippchen, Nikolai [VerfasserIn] |
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| | Zeitter, Nico [VerfasserIn] |
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| | Maier, Steffen [VerfasserIn] |
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| | Ludwig, Philipp [VerfasserIn] |
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| | Rominger, Frank [VerfasserIn] |
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| | Freudenberg, Jan [VerfasserIn] |
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| | Bunz, Uwe H. F. [VerfasserIn] |
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| Titel: | Stabilizing azaheptacenes |
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| Verf.angabe: | Wansheng Zong, Nikolai Hippchen, Nico Zeitter, Steffen Maier, Philipp Ludwig, Frank Rominger, Jan Freudenberg, and Uwe H.F. Bunz |
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| E-Jahr: | 2024 |
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| Jahr: | 6 March 2024 |
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| Umfang: | 6 S. |
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| Illustrationen: | Illustrationen |
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| Fussnoten: | Online veröffentlicht: 27. Februar 2024 ; Gesehen am 09.08.2024 |
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| Titel Quelle: | Enthalten in: American Chemical SocietyJournal of the American Chemical Society |
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| Ort Quelle: | Washington, DC : ACS Publications, 1879 |
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| Jahr Quelle: | 2024 |
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| Band/Heft Quelle: | 146(2024), 9 vom: März, Seite 5793-5798 |
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| ISSN Quelle: | 1520-5126 |
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| Abstract: | The symmetrical 7,16-diaza-6,8,15,17-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)heptacene was obtained by a Pd-catalyzed reaction of a 2,3-diamino-1,4-diethynylanthracene with a 2,3-dibromo-1,4-diethynyl anthracene. Positioning the TIPS-ethynyl groups adjacent to the central ring suppresses dimerization via [4+4] cycloadditions and Diels-Alder reactions; the middle pyrazine ring renders this species stable to oxidation. A single crystal structure was obtained, and thin film transistors with μn = 0.042 cm2 V-1 s-1 were produced. Transposition of the alkynyl groups into the 5,8,15,18-positions with a quinoxaline unit in the center of the heptacene decreases the stability, as does the introduction of two more nitrogen atoms into the 5,18-positions. The hydrocarbon 6,8,15,17-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)heptacene is reasonably stable with a half-life of 25 h in solution. Four correctly placed TIPS-ethynyl groups protect heptacene cores. |
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| DOI: | doi:10.1021/jacs.3c13629 |
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| URL: | Bitte beachten Sie: Dies ist ein Bibliographieeintrag. Ein Volltextzugriff für Mitglieder der Universität besteht hier nur, falls für die entsprechende Zeitschrift/den entsprechenden Sammelband ein Abonnement besteht oder es sich um einen OpenAccess-Titel handelt.
kostenfrei: Volltext: https://doi.org/10.1021/jacs.3c13629 |
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| | DOI: https://doi.org/10.1021/jacs.3c13629 |
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| Datenträger: | Online-Ressource |
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| Sprache: | eng |
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| K10plus-PPN: | 1898230420 |
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| Verknüpfungen: | → Zeitschrift |
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Stabilizing azaheptacenes / Zong, Wansheng [VerfasserIn]; 6 March 2024 (Online-Ressource)
